Un acide gras est un acide carboxylique aliphatique. Un acide carboxylique est une chaîne carbonée terminée par un groupe carboxyle -COOH :

On parle d'acide gras lorsque la chaîne carbonée comporte plus de 14 atomes de carbone : elle peut en comporter plus de 30 ! Un acide gras est dit aliphatique lorsqu'il ne comporte pas de chaîne cyclique (ou, le cas échéant, si ces chaînes ne sont pas aromatiques).

Un acide gras est dit saturé s'il ne comporte pas de double liaison carbone-carbone. Dans le cas contraire il est dit insaturé, voire poly-insaturé s'il en comporte plusieurs. Le fait qu'il soit saturé ou pas influe sur leur rigidité et leur mobilité.

Les acides gras sont généralement amphiphiles : leur longue chaîne carbonée est apolaire et donc hydrophobe (ou lipophile) alors que la terminaison carboxyle est polaire, c'est-à-dire hydrophile. Ceci leur confère, ainsi qu'à leurs dérivés, des propriétés tensioactives. Une molécule tensioactive permet de créer une interface entre un milieu hydrophobe et un milieu hydrophile. Cette propriété joue un grand rôle dans la création de membranes autour des cellules... ou dans la formation des bulles de savon.

Les acides gras font partie de la catégorie plus large des lipides. Ils sont présents dans toutes les graisses d'origine animale et végétale. Ils sont également présents dans les cires et dans les huiles (voir plus bas).

Estérification des acides gras

Les acides gras sont souvent présents sous forme d'esters, plus précisément d'esters carboxyliques. L'estérification est une réaction réversible d'un acide carboxylique avec un alcool. Cette réaction produit un ester et de l'eau.

Certains esters jouent un rôle particulier dans la chimie du vivant (voir plus bas). C'est le cas par exemple des triglycérides. Les triglycérides sont des esters de glycérol avec des acides gras.

Les triglycérides sont présents dans les graisses et dans les huiles. Huiles et graisses sont des corps gras. Les huiles sont des corps gras à l'état liquide à température ambiante.

Les cires comportent une autre catégorie d'esters obtenus en faisant réagir de l'éthylène glycol avec un acide gras. Elles ont des propriétés particulières : leur point de fusion est supérieur à 45 degrés, elles ont une faible viscosité et elles ne sont pas solubles dans l'eau.

Saponification des esters

La saponification d'un ester est son hydrolyse dans une solution basique. La saponification conduit à la formation d'un ion carboxylate.

Le savon est un sel composé d'un ion carboxylate et d'un anion Na+ ou K+. Il a des propriétés tensioactives et détergentes (dissolution des matières non solubles dans l'eau).

Le rôle des acides gras dans la chimie du vivant : les lipides

Les lipides forment la matière grasse des organismes vivants. Ils sont pour la plupart dérivés d'acides gras qui leur donnent leur caractère hydrophobe. Tout comme les acides gras, certains sont amphiphiles.

Les glycérides sont des glycérols estérifiés par un, deux ou trois acides gras. Les triglycérides sont des glycérides comportant trois liaisons esters avec trois acides gras. Ils stockent l’énergie contenue dans les glucides qui n’a pas été dépensée lors d’une activité physique ou cérébrale ou celle contenue dans les graisses alimentaires. Le corps humain synthétise les glycérides au cours d'un processus appelé lipogénèse. Elle est réalisée principalement par le foie, mais également dans les tissus adipeux qui stockent les triglycérides obtenus à partir de ces acides gras.

Les triglycérides sont hydrolysables par le foie pour redonner du glycérol, ce qui permet de resynthétiser du glucose lors d'efforts prolongés. Les triglycérides servent aussi à la synthèse des phospholipides (voir ci-dessous).

Les phospholipides, ou phosphoglycérides sont des glycérides dans lesquels le glycérol porte une liaison ester avec un groupe phosphate. Les phospholipides qui constituent une part non négligeable des membranes cellulaires sont des phosphoglycérides.

Les sphingolipides dérivent d’un acide aminé, la sérine. Ils participent également aux membranes cellulaires.

Les glycolipides sont des oses estérifiés par un acide gras.

Le cholestérol est un dérivé de la stérane, et plus précisément du stérol, un alcool formé à partir de la stérane. La stérane est un composé polycyclique comportant 3 cycles hexa et un cycle penta. Comme tous les stérols, le cholestérol porte un groupe alcool (sa tête hydrophile) sur son carbone 3. Il comporte également une chaîne carbonée sur son carbone 17 (un atome de carbone du pentacycle).

Les lipoprotéines sont des complexes de protéines et de lipides dont la fonction, est de transporter les lipides dans l’organisme. Les lipoprotéines sont entourées par une enveloppe composée de phospholipides, de cholestérol et de molécules protéiques. Cette enveloppe contient des triglycérides, des esters de cholestérol et d’autres molécules, comme des vitamines. Les lipoprotéines sont caractérisées par leur densité. Plus elles contiennent de lipides, moins elles sont denses. Les plus denses sont dites HDL (high density lipoprotein), elles comportent peu de lipides. Les moins denses sont dites LDL (low density lipoprotein). Les lipoprotéines HDL transportent le cholestérol vers le foie où il est éliminé alors que les lipoprotéines LDL le laissent se déposer sur les parois des vaisseaux sanguins où il forme des plaques d'athérome (athérosclérose). Le taux de HDL et de LDL est utilisé en médecine pour détecter l’hypercholestérolémie.

Il existe cependant une catégorie d'acides gras nécessaires au métabolisme que le corps humain ne peut pas synthétiser en quantité suffisante : ce sont les acides gras essentiels, parmi lesquels les fameux Omége-3 et Oméga-6 rendus célèbres par la publicité. Ces acides gras essentiels doivent donc être apportés par l'alimentation.