Un alcool est une molécule organique comportant un groupe hydroxyle (-OH). Il existe des alcools dits primaires, secondaires ou tertiaires en fonction de la position de ce groupe dans la chaîne carbonée.

Un alcool qui porte plusieurs groupes hydroxyles est un polyol. Le méthanediol H₂C(OH)₂ par exemple est un diol (deux fonctions alcool). On appelle i>triol un alcool porteur de trois fonctions alcool.

Lorsque la molécule organique est un cycle benzénique (C₆H₆), on parle de phénol.

Lorsque la molécule organique de base est un alcane (hydrocarbure saturé, formule C_nH_2n+2) le nom de l'alcool est obtenue en ajoutant le suffixe -ol au nom de l'alcane :

• méthane CH₄ -> méthanol CH₃-OH
• éthane CH₃-CH₃ -> éthanol CH₃-CH₂-OH (alcool éthylique)
• propane CH₃-CH₂-CH₃ -> propanol CH₃-CH₂-CH₂-OH
• butane CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ -> butanol CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH
• etc...

Il existe en fait plusieurs isomères du butanol. Nous avons représenté la forme primaire, il en existe d'autres, comme par exemple le 2-butanol (butan-2-ol) ou l'isobutanol (méthyl-propanol).

Fermentation et estérification

Ils s'obtiennent par fermentation alcoolique à partir d'un sucre. Les ferments alcooliques sont des levures (des champignons unicellulaires) qui métabolisent le sucre pour en tirer de l'énergie lorsqu'elles sont privées d'oxygène. Le processus a été découvert pour la première fois par Joseph Gay-Lussac en 1831 mais on doit à Louis Pasteur la première étude exhaustive de la fermentation alcoolique. On sait aujourd'hui qu'elle s'appuie sur l'action des couples ADP/ATP et NAD⁺/NADH qui interviennent également dans la photosynthèse et la respiration cellulaire.

Il existe d'autres voies d'obtention des alcools par hydratation des alcènes (hydrocarbures insaturés comportant au moins une liaison covalente C=C) sous l'action de bactéries. L'hydratation des alcènes est une réaction réversible : il est possible de revenir à un alcène à partir d'un alcool par déshydratation.

Propriétés physico-chimiques

Les alcools ont des propriétés de solvant, de combustible et d'antiseptique. Ils sont aussi utilisés comme réactifs en chimie.

Les alcools peuvent former des liaisons hydrogène (pont hydrogène) soit en tant que donneur ou accepteur. De ce fait, ils ont une température d'ébullition supérieure à celle des alcanes ou des alcènes dont ils sont dérivés. Ils sont amphiphiles : le groupe hydroxyle OH est hydrophile et se lie donc facilement avec l'eau alors que la chaîne carbonée est hydrophobe. Ils sont de ce fait plus ou moins soluble dans l'eau en fonction de la longueur de la chaîne carbonée.

Les alcools sont des acides faibles. La base associée est un alcoolate. Exemples :

En réagissant avec un acide carboxylique (R-COOH) un alcool produit un ester et de l'eau. C'est une réaction réversible :

L'estérification des alcools peut également être réalisée avec des chlorures d'acyle ou des anhydres carboxyliques. Un chlorure d'acyle est un acide carboxylique dans lequel le groupe OH est remplacé par un atome de chlore (R-CO-Cl). Un anhydre carboxylique s'obtient par déshydratation d'un acide carboxylique (R-CO-O-CO-R). L'estérification est une réaction réversible.

Les esters sont utilisés par l'industrie alimentaire, la parfumerie et plus généralement l'industrie chimique.

Il existe deux formes d'oxydation des alcools. L'oxydation complète produit du CO₂ et de l'eau. Elle est exothermique. C'est ce qui fait des alcools des combustibles. L'autre forme d'oxydation est dite ménagée. Une oxydation ménagée est une oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée n'est pas modifiée.

L'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à la formation d'un aldéhyde. Si elle est prolongée elle produit un acide carboxylique. Dans le cas d'un alcool secondaire on obtient une cétone. Les alcools tertiaires ne peuvent pas être oxydés.

Les alcools peuvent également être sujets à des réactions de substitution du groupe hydroxyle :

Dans la réaction ci-dessus, le composé chimique produit est un halogénoalcane. Si on remplace l'acide minéral HX par de l'ammoniac, on obtiendra une amine.

Il existe d'autres types de réactions de substitution ainsi que des réactions de déshydratation. On peut citer parmi celles-ci celles qui conduisent à la formation d'éther-oxydes (R-O-R') :

On peut citer également les réactions d'acétalisation lorsqu'un aldéhyde est mis en présence d'un alcool en milieu acide :

Dans la réaction ci-dessus, on fait réagir de l'éthanal CH₃COH avec de l'éthanol C₂H₅OH.

Ethanol

L'éthanol joue un rôle particulier la grande famille des alcools. L'éthanol est à la base de toutes les boissons alcoolisées. Il partage les mêmes propriétés que les autres alcools mais, contrairement aux autres alcools qui sont toxiques, il peut jouer le rôle de nutriment dans les réactions métaboliques. Il est dans ce cas métabolisé sous forme d'acétaldéhyde (éthanal), un produit toxique au-delà d'une certaine dose. Il peut également être transformé en glycéride (en particulier triglycéride), un ester d'acide gras stocké dans les tissus adipeux.

Vinaigre

Le vinaigre est obtenu par fermentation acétique de l'éthanol.

Glycol

Les glycols sont des composés organiques comportant deux groupes fonctionnels hydroxyles. Ce sont des diols. Le plus connu est l'éthylène-glycol, de formule HOCH2-CH2OH. Inodore, incolore, un peu visqueux et un peu sucré, l'éthylène glycol est miscible dans l'eau. Il est explosif à l'état gazeux. Il se comporte comme un alcool dans beaucoup de réactions (estérification, étherification...), celles-ci pouvant avoir lieu successivement sur les deux fonctions alcool. Il est utilisé comme liquide réfrigérant et comme antigel. Il est également utilisé dans l'industrie pour produire des fibres textiles ou des résines polyesters.

Glycérol

Le glycérol est un composé organique comportant trois atomes de carbone portant tous trois un groupe fonctionnel hydroxyle. C'est un triol. Comme l'éthylène-glycol, il est inodore, incolore, un peu visqueux, un peu sucré et soluble dans l'eau. Il a de nombreuses applications : en pharmacie, dans les cosmétiques, dans l'industrie alimentaire. On l'utilise aussi comme plastifiant pour produire du cellophane. C'est un composant de la nitroglycérine.

Le glycérol joue un rôle dans le métabolisme des glucides. Le glucose est stocké dans les tissus adipeux sous forme d'acides gras. L'estérification du glycérol par ces acides gras produit des glycérides : monoglycérides, diglycérides et surtout triglycérides. Les glycérides sont hydrolysés lorsque de besoin par le foie pour redonner du glycérol qui sert à resynthétiser du glucose en présence d'ATP et de NAD⁺.

Sorbitol

Le sorbitol (CH₂OH)-(CHOH)₄-(CH₂OH) est un polyol. Extrait du sorbier, son pouvoir sucrant en fait un édulcorant (E420). Il est aussi utilisé comme excipient en pharmacie.

Phénol

Les phénols sont des molécules organiques aromatiques comportant un groupe hydroxyle. Une molécule organique aromatique est une molécule organique comportant un cycle carboné dont les 6 atomes de carbone sont reliés deux à deux par une liaison covalente simple et mettent en outre en commun un électron, ces 6 électrons formant une liaison délocalisée. Le plus simple des phénols a pour formule C₆H₅-OH.

Les phénols ont de multiples propriétés. Ce sont des acides faibles. Il est à noter que l'ion phénolate est un peu plus stable que l'ion alcoolate, ce qui confère un pouvoir acide plus fort aux phénols. Les phénols peuvent subir des substitutions électrophiles comme la nitratation ou l'alkylation (voir le post sur les propriétés des hydrocarbures). Le phénol peut polymériser en présence de méthanal.

Le phénol est très largement utilisé en chimie et permet de produire de très nombreux composés. Qui sait par exemple que l'acide acétylsalicylique (l'aspirine) est un dérivé phénolé ?

Thiol

On appelle thiol un composé organosulfuré porteur d'un groupe fonctionnel -SH. Le méthanethiol CH₃SH par exemple est un thiol. Les thiols ont des propriétés semblables aux alcools. Ils forment des thioesters (R-C(=O)-S-R') ou des des thioethers (R-S-R').