Les aldéhydes et les cétones sont des composés organiques carbonylés. Un composé carbonylé est un composé comportant un atome de carbone relié à un atome d’oxygène par une double liaison. Dans le cas des aldéhydes, le groupe carbonyle occupe le carbone primaire (RR’C(=O)H). Dans le cas des cétones, il occupe un carbone secondaire (RR’R"C=O). Le nom des aldéhydes est formé en ajoutant le suffixe -al au nom de l'hydrocarbure dont il dérive (méthanal, éthanal...). Dans le cas des cétones, on ajoute le suffixe -one. Si la fonction cétone n’es pas la fonction principale, on utilise le suffixe oxo-.

Les aldéhydes sont très volatils et utilisés en parfumerie. Les cétones sont des solvants et sont utilisés pour fixer des colorants.

Il existe également des thioaldéhydes (RR’C(=S)H) et des thiocétones (RR’R"C=S).

Remarque préliminaire : la plupart des réactions dans lesquelles interviennent les composés carbonylés concernent aussi bien les aldéhydes que les cétones. Les exemples qui suivent font intervenir l'un ou l'autre de ces composés mais il suffit de remplacer l’atome d’hydrogène lié au carbone du groupe carbonyle par une chaîne carbonée -R et réciproquement pour obtenir la réaction avec l’autre type de composé.

Production des aldéhydes et des cétones

Il existe différents moyens de production des aldèhydes et des cétones. Les plus utilisés sont l’hydroformylation et l’oxydation d’un alcool.

Hydroformylation d’un alcène

La réaction de Wittig transforme, à l’inverse, un composé carbonylé en alcène (la double liaison C=O est remplacée par une double liaison C=C).

Oxydation d’un alcool

Acétalisation par un alcool

Ces réactions sont réversibles. Le terme acétalisation est plutôt réservé aux aldéhydes. Dans le cas des cétones, on parle de cétalisation. Le même type de réaction est possible avec un thiol et produit un thioacétal, généralement plus stable qu’un acétal.<

Réactions d’addition

Addition nucléophile

Addition d’un nucléophile azoté

Oxydation

Les aldéhydes, contrairement aux cétones, sont facilement oxydés, même à l’air libre. Le produit obtenu est un acide carboxylique ou un sel. Exemple :

Réduction

La réduction par le dihydrogène en présence d’un catalyseur métallique produit un alcool :

On peut également obtenir un alcool par réduction du composé carbonylé par un hydrure métallique.

Il existe d’autres formes de réduction, comme la réduction de Wolff-Kishner en présence d’une base forte qui permet de produire un alcane.

Aldolisation et cétolisation

Aldéhydes et cétones condensent en milieu basique pour donner un aldol ou un cétol (composés organiques comportant un groupe carbonyle et une fonction alcool) :

Enolisation des cétones

Lorsque l’un des carbones voisins du groupe carbonyle est porteur d’un atome d’hydrogène, il se produit un équilibre entre une cétone et un énol :