En chimie organique, un ester est le produit de la déshydratation entre le groupe hydroxyle d'un acide carboxylique et celui d'un alcool :

Un ester est donc un composé organique comportant un groupe carbonyle (groupe C=O composé d'un atome de carbone lié par une double liaison à un atome d'oxygène), auquel est attaché un groupe alcoxyle (un atome d'oxygène porteur d'un alkyle). Il est le plus souvent obtenu par condensation d'un acide carboxylique et d'un alcool.

D'une manière plus générale, il est possible d'obtenir des esters par condensation d'un oxacide avec un alcool. Dans ce type d'ester, le minéral qui portait la fonction acide de l'oxacide est lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupe alcoxyle. Si on fait l'analogie avec les esters organiques, cela revient à remplacer l'atome de carbone figurant sur le schéma ci-dessus par un atome différent.

Il existe des esters nitriques, sulfuriques, phosphoriques, boriques… Un ester de nitrate a pour formule générale R(ONO₂). Un ester de nitrate est caractérisé par un groupe N=O porteur d'une liaison avec un groupe alcoxyle RO et d'une liaison avec un atome d'oxygène. Un ester de nitrate est obtenu par condensation d'acide nitrique avec un alcool. Le nitrate de méthyle CH₃NO₃ est le plus simple de ces esters. La nitroglycérine est quant à elle un trister de nitrate : CH₂(ONO₂)-CH(ONO₂)-CH₂(ONO₂).

Un ester de sulfite a pour formule RO(S=O)OR'. Cette fois, on a un groupe S=O porteur de deux liaisons avec des chaînes alcoxyles RO et R'O par l'intermédiaire de leur atome d'oxygène en bout de chaîne. Le plus souvent, les deux chaînes alcoxyles sont identiques, comme dans le sulfite de diméthyle H₃CO(S=O)OCH₃ ou le sulfite de diphényle C₆H₅O(S=O)OC₆H₅. Ils sont dans ce cas obtenus en faisant réagir un alcool avec du chlorure de thionyle SOCl₂ en présence d'une base :

Les esters de sulfonates sont des esters des acides sulfoniques R(SO2)OH. Ils ont donc pour formule R(SO₂)OR'.

La liaison phosphodiester joue quant à elle un rôle essentiel en chimie organique. C'est elle qui relie entre eux les nucléotides dans l'ADN. Dans ce type de liaison, le groupe phosphate entretient deux liaisons covalentes avec les atomes de carbone des pentoses de deux nucléotides. Ceci peut donner par exemple : R-CH-O-(PO₂)-O-CH₂-R'. Dans le groupe central, le nombre d'oxydation de l'atome de phosphore est de 5 : une liaison double avec un atome d'oxygène et trois liaisons simples.

En règle générale, le nom d'un ester comporte deux termes :

• le premier, avec le suffixe terminaison -oate, -ate ou -ite, désigne la chaine provenant de l'acide,
  
• le second, avec la terminaison -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l'alcool.

Exemples : méthanoate de méthyle, éthanoate d'éthyle (aussi appelé acétate d'éthyle), nitrate de méthyle, sulfite de diméthyle.

Remarque : les règles de nommage des sels ternaires et des esters sont les mêmes. Il y a cependant une différence fondamentale entre sels et esters. Un sel est un composé, neutre électriquement, constitué d'un anion et d'un cation reliés ensemble par une liaison ionique. Le nitrate d'argent AgNO₃ par exemple est un sel et sa formule développée est Ag⁺[NO₃]^-. La liaison entre cations Ag⁺ et anions NO3^- est ionique et le nitrate d'argent se dissout aisément dans l'eau. Par contre le nitrate de méthyle CH₃NO₃ est l'ester de méthyle de l'acide nitrique. Il a pour formule développée H₃C-O-NO₂. L'un des atomes d'oxygène du groupe nitrate est porteur d'une liaison covalente avec le groupe méthyle.

Dans ce qui suit on s'intéressera exclusivement aux esters carboxyliques.

Estérification

L'estérification peut se faire de différentes manières. La plus simple consiste à condenser un acide carboxylique avec un alcool. Une réaction de condensation est une réaction qui conduit à combiner deux molécules en éliminant une molécule simple (comme l'eau) :

On donne à l'ester le nom de l'acide utilisé auquel on appose le suffixe -ate suivi du nom de l'alkyle caractérisant le groupe alcoxyle. Exemples :

• l'acide formique HCOOH et le méthanol CH₃OH donne du formiate de méthyle HCOO-CH₃
• l'acide acétique CH3-COOH et méthanol CH₃OH donne de l'acétate de méthyle CH₃-COO-CH₃

Il est également possible de faire agir un alcool sur un chlorure d'acyle ou un anhydride d'acide Pour obtenir un ester :

La réaction d'estérification par condensation est réversible (les deux autres réactions ne le sont pas). Elle permet de « protéger » la fonction acide carboxylique ou la fonction alcool (ou les deux). On peut revenir aux composés initiaux par rétro-estérification ou par hydrolyse en milieu basique.

La réaction d'hydrolyse des esters en milieu basique est appelée saponification. Elle produit des ions carboxylates et un alcool :

La réversibilité de la réaction d'estérification est mise à profit dans le cadre de la chimie du vivant. Les triglycérides sont des esters d'acides gras et de glycérol. Ils sont produits par le foie et les cellules des tissus adipeux et hydrolysés lorsque de besoin s'en fait sentir (effort prolongé).

Les esters sont également utilisés dans l'industrie agroalimentaire et dans celle des cosmétiques. Les carboxylates obtenus par saponification sont utilisés dans la production du savon (carboxylate de sodium ou de potassium).

Le polyester est obtenu par polymérisation d'esters.