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Richesse de la chimie organique Les composés azotés en chimie organique Règles de nommage des molécules organiques Représentation topologique des molécules organiques |
Richesse de la chimie organique
La chimie organique est d'une extraordinaire richesse. Nous allons le montrer sur un exemple : celui d'une chaîne à 5 atomes de carbone, en partant du pentane, un banal hydrocarbure, pour aller jusqu'à l'ADN, la molécule à la base de la chimie du vivant.
Le pentane C5H12 est un hydrocarbure aliphatique saturé à chaîne linéaire. L'isopentane est une version ramifiée du pentane. C'est à proprement parler un 2-méthylbutane : un butane dont le carbone 2 porte un groupe méthyle. Le cyclopentane C5H10 est un hydrocarbure aliphatique cyclique.
Dans la catégorie des hydrocarbures insaturés à 5 atomes de carbone, il n'y a pas d'hydrocarbure aromatique mais il y a par contre des alcènes (le pentène par exemple, ou le 1,3-pentadiène) et des alcynes, comme le pent-1-yne, avec une liaison triple entre les carbones 1 et 2.
L'halogénation est la réaction de substitution la plus simple du pentane. Elle donne des composés (halogénoalcanes) comme le fluoropentane, le 1,1-dichloropentane (deux atomes de chlore sur l'une des extrémités) ou le 1,3-difluoropentane.
Les pentènes halogénés sont moins courants. On peut citer comme exemple le 3-chloro-pent-1-ène (un atome de chlore sur l'atome de carbone 3).
L'alkylation est une autre forme de réaction de substitution qui peut intervenir sur les hydrocarbures à 5 atomes de carbone. Le 2-méthylpentane est un pentane porteur d'un groupe méthyl sur la carbone 2. Il est aussi appelé isohexane. Le 2-méthylpentène est un pentène méthylé (carbone 2 également). On peut également citer l'éthylcyclopentane, un cyclopentane porteur d'un groupe éthyl. Le groupe pentyl -C5H11 peut également agir comme groupe entrant dans une réaction de substitution.
Nous verrons plus loin les autres formes de substitution.
L'acide pentanoïque C4H9-COOH est l'acide carboxylique dérivé du pentane. On l'appelle aussi acide valérique ou valérianique. Sa base conjuguée est l'ion pentanoate, qu'on peut trouver sous forme de sel comme le pentanoate de sodium. Il forme des esters, comme le pentanoate d'éthyle. Il existe différentes formes dérivées par addition ou substitution de l'acide pentanoïque. L'acide 5-fluoropentanoïque est un acide carboxylique halogéné, l'acide 3-hydroxypentanoïque est un acide carboxylique hydroxylé et l'acide 4-oxopentanoïque est un cétoacide (aussi appelé acide lévulinique). L'acide pentanedioïque est un diacide carboxylique plus connu sous le nom d'acide glutarique. L'acide 4-penténoïque peut être lui aussi soumis à diverses substitutions.Lorsqu'un acide carboxylique est porteur d'un groupe amine on parle d'acide aminé. L'acide 2-amino-pentanedioïque est un acide aminé protéinogène plus connu sous le nom d'acide glutamique. Le glutamate de sodium ou GMS est utilisé comme additif alimentaire. L'acide 2,5-diamino-5-oxopentanoïque (un groupe amine et un groupe carbonyle sur le carbone 5 et un groupe amine sur le carbone 2) est un autre acide aminé, plus connu sous le nom de glutamine. Il résulte de l'amidification de l'un des groupes carboxyles de l'acide glutamique.
Le pentanol C4H9-CH2OH porte le nom d'alcool amylique, tout comme son isomère le pentan-2-ol (un alcool secondaire). Le 1,4-pentanediol est un diol (deux fonctions alcool).
Le pentène et le pentyne peuvent aussi servir de base à des dérivés alcooliques (penténol et pentynol). Pentanol, penténol et pentynol sont à leur tour susceptibles de dérivation, comme dans le cas du 4-aminopentanol ou du méthyl-pentynol (dans le groupe final -CCH, la liaison entre les deux atomes de carbone est triple).
Comme c'est le cas très souvent, il existe des thiols dont la structure est semblable auxdits alcools. Ainsi par exemple le pentanethiol qui est le pendant du pentanol.
Le pentanal C4H9-CH(=O) est l'aldéhyde dérivé du pentane. Le pentanedial (ou glutaraldéhyde) est porteur d'une double fonction aldéhyde.
Il existe différents isomères de la cétone dérivée du pentane, dont la pentan-2-one. La 2,3-pentanedione est plus connu sous le nom d'acétylpropionyle. C'est une dicétone, ou dione.
Aldéhydes et cétones peuvent porter des groupes substitués. C'est le cas par exemple de la 3,3-difluoropentane-2,4-dione qui est une dione halogénée (les carbones 2 et 4 portent un groupe carbonyle et le carbone 3 deux atomes de fluor). La 3-hydroxy-2-pentanone est une cétone hydroxylée.
Le pentane peut former des éther-oxydes, comme le 3-éthoxypentane. Ces éther-oxydes peuvent être transformés en alcools, comme par exemple le 5-méthoxy-1-pentanol.
Dans la catégorie thioéthers, on peut citer le 2-méthylsulfanyl pentane.
Le 2,3-époxypentane est comme son nom l'indique un époxyde. Le pont oxygène se situe entre le carbone 2 et le carbone 3.
Amines, amides et composés azotés
L'azote joue un rôle essentiel en chimie organique et forme de nombreux composés avec les chaînes carbonées. Les composés azotés peuvent être classés en 4 groupes : amine, amide, nitro et nitrile.
La pentanamine et le 3-aminopentane (un groupe amine sur le carbone 3) font partie du premier groupe. Le pentanamide est, comme son nom l'indique, un amide. Le 2-nitropentane est un nitroalcane et le pentanenitrile un nitrile (la liaison entre l'atome de carbone et l'atome d'azote à l'extrémité de la molécule est triple). Ces différents groupe peuvent se combiner, comme dans le cas du 4-nitropentane nitrile. Ils peuvent aussi coexister avec d'autres groupes, comme dans le 4-oxopentanamide également appelé lévulinamide.
Le pentane peut former des esters avec l'acide nitrique, comme le nitrate de pentyle également appelé nitrate d'amyle, ou avec l'acide nitreux, comme le nitrite de pentyle ou nitrite d'amyle.
Composés phosphorés et sulfurés
Le pentane entre dans la compositions de divers composés organophosphorés. La pentylphosphine est une phosphine. Le dihydrogénophosphate de pentyle est un mono-ester de l'acide phosphorique et du pentanol. L'acide 2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl phosphorique (un groupe hydroxyle sur les atomes de carbone 2, 3 et 5, un groupe carbonyle sur l'atome 4) est un mono-ester de l'acide phosphorique et de la ribulose (ribulose-5-phosphate). L'acide pentylphosphonique est un acide phosphonique. Les composés sulfurés sont moins nombreux mais on peut citer quelques sulfates, comme le pentyl-sulfate d'ammonium.
Dans cette catégorie on peut citer le pentyllithium, le bromure de pentylmagnésium, le triméthyl-pentyl silane ou encore le triméthoxy-pentyl silane.
Il existe différentes formes de pentose. Le ribose H2C(OH)-(CHOH)3-C(=O)H est un aldose. Il existe différentes formes substituées du ribose, comme l'amino ribose. L'acide pentonique (ou tétrahydroxypentanoïque) est un acide aldonique (un aldose acide). L'acide pentarique (trihydroxypentanedioïque) est le diacide correspondant. C'est un acide aldarique. Le ribose est surtout connu du fait de son rôle déterminant dans la chimie du vivant. L'acide ribonucléique ARN est un polymère constitué d'un enchaînement de monomères composés d'un ribose sous forme cyclique porteur d'une base azotée et d'un groupe phosphate. Les liaisons entre monomères sont des liaisons phosphodiester. La cyclisation du ribose conduit à la formation du ribofuranose (voir la figure qui suit).
Dans le monomère de l'ARN, le carbone 1 du ribofuranose (le premier après l'atome d'oxygène dans le sens des aiguilles d'une montre) porte une base azotée à la place du groupe hydroxyle et le carbone 5 un groupe phosphate. La liaison ester avec l'autre groupe phosphate se fait sur le carbone 3. (Il ne reste dès lors sur la molécule de ribofuranose initiale qu'un groupe hydroxyle.) L'acide désoxyribonucléique est un polymère dont le monomère s'obtient en remplaçant le groupe hydroxyle restant par un simple atome d'hydrogène.
L'ADP et l'ATP (adénosine diphosphate et triphosphate) sont construites sur un modèle similaire. La base azotée est remplacée par une molécule d'adénine C5H5N5 (ou 9H-6-aminopurine, la purine est une molécule azotée hétérocyclique constituée d'une molécule hexagonale de pyrimidine accolée à une molécule pentagonale d'imidazole) et le groupe phosphate par un groupe diphosphate ou triphosphate. Le couple ATP/ADP intervient également dans la photosynthèse ainsi que dans la respiration cellulaire.
La ribulose H2C(OH)-(CHOH)2-C(=O)-CHOH est une cétose. Elle aussi joue un rôle essentiel dans la chimie du vivant. La ribulose-1,5-biphosphate est plus connu sous le nom de rubisco. C'est l'enzyme-clef de processus de la photosynthèse.
