Les hydrocarbures sont des composés organiques constitués d'une chaîne carbonée et d'atomes d'hydrogène. La chaîne carbonée peut être ouverte, linéaire ou ramifiée, ou peut comporter un ou plusieurs cycles. Lorsque tous les atomes de carbone de la chaîne sont reliés entre eux par une liaison covalente simple, on dit de l'hydrocarbure qu'il est saturé. Dans le cas contraire on dit qu'il est insaturé.

Les hydrocarbures saturés à chaîne ouverte sont appelés alcanes. Leur formule est C_nH_2n+2. Les hydrocarbures saturés en forme de boucle (formule C_nH_2n) sont appelés cycloalcanes. Les hydrocarbures insaturés à chaîne ouverte comportant une ou plusieurs liaisons carbone doubles sont des alcènes. Les alcènes en forme de boucle sont appelés cycloalcènes. Lorsqu'un hydrocarbure insaturé à chaîne ouverte comporte une liaison covalente triple on parle d'alcyne.

Les propriétés des hydrocarbures font l'objet d'un post spécifique.

Hydrocarbures à chaîne cyclique

Comme nous l'avons dit plus haut, la chaîne carbonée peut comporter un ou plusieurs cycles. Lorsque les orbitales p des atomes de carbone du cycle se recouvrent, les électrons de ces orbitales sont délocalisés. Les hydrocarbures de ce type sont dits aromatiques. Les hydrocarbures à chaîne cyclique non aromatique (comme les cycloalcanes ou les cycloalcènes) sont appelés alicycliques. Les hydrocarbures alicycliques et les hydrocarbures à chaîne ouverte forment la sous-catégorie des hydrocarbures aliphatiques.

A noter qu'il existe aussi des hydrocarbure à chaîne hétérocyclique. Dans ces chaînes, un ou plusieurs atomes de carbone sont remplacés par un autre élément : azote (pyridine C₅H₅N, pyrrole C₄H₅N), oxygène (oxolane C₄H₈O) ou soufre (thiolane C₄H₈S).

Les hétérocycles azotés constituent une sous-famille très riche de ces hétérocycles, au titre de laquelle on compte, par exemple, les alcaloïdes, des composés que l'on trouve principalement dans les végétaux et dont certains ont des propriétés intéressantes pour la pharmacologie, et les bases nucléiques (ou bases azotées) qui jouent un rôle essentiel dans la chimie du vivant. La purine (C₅H₅N₄) et la pyrimidine (C₄H₄N₂) par exemple sont des hétérocycles qui forment l'ossature des bases nucléiques constitutives de l'ADN.

Nomenclature des alcanes

Alcanes à chaîne linéaire :

Les alcanes les plus simples (jusqu'à quatre atomes de carbone) portent des noms spécifiques. Au-delà, le nom est formé à partir du préfixe grec correspondat au nombre d'atomes de carbone suivi du suffixe -ane.

• méthane CH₄
• éthane C₂H₆
• propane C₃H₈
• butane C₄H₁₀
• pentane C₅H₁₂
• hexane C₆H₁₄
• heptane C₆H₁₄
• etc...

Alcanes à chaîne ramifiée :

Les alcanes à chaîne ramifiée comportent une chaîne carbone principale (la plus longue) et un ou plusieurs groupes alkyles. Un groupe alkyle est un groupe -CH₂-(CH₂)_n-CH₃. Ou tout simplement un groupe méthyl -CH3. Le nom de ce groupe s'obtient en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -yl. On donne à un alcane à chaîne ramifiée le nom de l'alcane correspondant à la chaîne principale précédé par le nom de l'alkyl. Par exemple, l'hydrocarbure dont la formule est CH₃-(CH-CH₃)-CH₂-CH₃ et appelé méthyl-butane. Le méthyl-butane est un isomère du pentane C₅H₁₂.

Cycloalcanes :

On donne aux cycloalcanes le nom de l'alcane comportant le même nombre d'atomes de carbone précédé du préfixe cyclo- (cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane...).

Nomenclature des alcènes

On utilise les règles applicables aux alcanes en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -ène. L'éthène H2C=CH2 est plus connu sous le nom d'éthylène. Idem pour le propène H₂C=CH-CH₃ qui est aussi appelé propylène. Pour différencier les isomères entre eux on indique la position de la double liaison par un indice placé entre le radical et le suffixe -ène. Par exemple le pentène H₃C-HC=CH-CH₂-CH₃ est appelé pent-2-ène.

Les composés H₂C=CHR (R étant une chaîne carbonée) sont aussi appelés vinyles. (ou éthényles pour suivre les règles de l'Union internationale de chimie). Le chlorure de vinyle H₂C=CHCl est un dérivé du vinyle très utilisé dans l'industrie. Il sert notamment à synthétiser le polychlorure de vinyle, autrement dit le PVC.

On donne aux cycloalcènes le nom de l'alcène correspondant comportant le même nombre d'atomes de carbone précédé du préfixe cyclo- (cyclopropène, cyclobutène, cyclopentène...).

Nomenclature des alcynes

Mêmes règles que pour les alcènes. L'éthyne C2H2 est plus connu sous le nom d'acétylène (H-CC-H).

Hydrocarbures aromatiques

Le plus simple et le plus connu des hydrocarbures aromatiques est le benzène C₆H₆. Les 6 atomes de carbone du benzène forment un hexagone et mettent en commun chacun un électron. Il existe de nombreux hydrocarbures dérivés du benzène, à commencer par le méthylbenzène C₆H₅-CH₃ plus connu sous le nom de toluène. Le TNT (trinitrotoluène) dont la formule est H₃C-CH₆H₂(NO₂)₃ est un dérivé du toluène.

Nota : pour plus de détails, voir le post consacré aux hydrocarbures aromatiques.

Le nom des hydrocarbure dérivés du benzène suit la même règle que les hydrocarbures à chaîne ramifiée. Par exemple le C₆H₄-CH₂-CH₃ est appelé éthylbenzène. Les diméthylbenzènes (porteurs de deux groupes méthyl) sont appelés xylènes. Il existe aussi un triméthylbenzène (3 groupes méthyl) et un tetraméthylbenzène (4 groupes méthyl).

Il existe également des hydrocarbures dérivés du benzène portant un ou plusieurs groupes de type alcène. C'est le cas du styrène C₆H₅-CH=CH₂ qui est le monomère du polystyrène.

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) peuvent former des motifs trés complexes. Le plus simple est le biphényleH₅C₆-C₆H₅. Le naphtalène C8H10 (la naphtaline de nos grands-mères) est un autre exemple de HAP. Les deux noyaux benzéniques qui le composent partagent deux atomes de carbone. La plupart des HAP sont toxiques. On donne le nom d'acènes aux hydrocarbures polycycliques aromatiques obtenus par adjonction linéaire de noyaux benzéniques (le naphtalène est un acène à deux cycles).

Remarque : la chimie du benzène est une chimie très riche. Le paracétamol HO-C₆H₄-NH-(C=O)-CH3 trîne dans toutes les armoires à pharmacie à côté de l'acide acétylsalicilique (COOH) -C₆H₄-O-(C=O)-CH3, une molécule plus connue sous le nom d'aspirine.

Essence, kérosène et gazole

L'essence est un mélange d'alcanes à chaîne courte (octane, heptane...), de cycloalcanes, d'alcènes et de dérivés benzéniques auxquels sont ajoutés différents additifs.Le kérozène est un mélange d'alcanes comportant de 10 à 14 atomes de carbone (de C₁₀H₂₂ à C₁₄H₃₀).

Le gazole est composé de 75% d'alcanes (entre 10 et 16 atomes de carbone) et de paraffines (entre 18 et 30 atomes de carbone) et de 25% d'hydrocarbures aromatiques.

Essence, kérosène et gazole sont obtenus par distillation et raffinage du pétrole.