Les molécules qui composent notre organisme sont extraordinairement diverses. On peut cependant les classer en quelques grandes familles qui sont communes à tous les organismes vivants, qu’ils s’agissent de bactéries, de champignons, de végétaux ou d’animaux. Dans ce post nous nous intéressons à quelques unes de ces familles :

• les acides nucléiques et plus généralement les nucléotides,
• les protéines dans leur grande diversité (y compris les enzymes, les glycoprotéines, les immunoglobulines...),
• les lipides,
• les glucides,

L’association de molécules de différentes familles peuvent former des complexes aux fonctions multiples, comme par exemple les ribonucléoprotéines. Ce sont des groupes prosthétiques.

Cette classification n'a pas un caractère universel. D'autres classifications sont possibles, notamment en tenant compte du caractère fonctionnel des molécules.

Nucléotides et acides nucléiques

Nucléotides

Du point de vue de la chimie, un nucléotide est un ester de l’acide phosphorique et d’un nucléoside (réaction de phosphorylation). Un nucléoside est un glycosylamine, c’est-à-dire un composé constitué d’une amine liée par une liaison osidique à un ose. La formation d’une glycosylamine à partir d’une amine est une réaction de glycosylation qui aboutit à la condensation d’un groupe hydroxyle de l’ose avec un atome d’hydrogène libéré par le groupe amine.

Remarque : de manière plus générale, on appelle nucléotide une molécule constituée d’un pentose, d’une base nucléique et d’un groupe de un à trois phosphate.

Dans le cas d’un nucléoside, l’amine est une base azotée (aussi appelées bases nucléiques) et l’ose un pentose. Généralement, les pentose se présentent sous la forme cyclique (ribofuranose ou désoxyribofuranose) et la liaison glycosidique est portée par le carbone 1 du ribose.

Nota : on peut également voir un nucléoside comme un amino-éther cyclique.

Les acides nucléiques (acide ribonucléique ou ARN et acide désoxyribonucléique ou ADN) sont des polymères constitués de nucléotides formés à partir de cinq types de bases azotées. Trois d’entre elles sont des pyrimidines (hétérocycle azoté comportant 6 atomes porteur de groupes divers) : la thymine, la cytosine et l’uracile. Les deux autres sont des purines (hétérocycle à deux cycles adjacents, un cycle pyrimidine et un cycle imidazole à 5 atomes) : l’adénine et la guanine.

Les nucléosides correspondant à ces bases sont appelés :

• ribothymidine et désoxyribothymidine,
• cytidine et désoxycytidine,
• uridine et désoxyuridine,
• adénosine et désoxyadénosine,
• guanosine et désoxyguanosine.

Acides nucléiques

Dans le cas des acides nucléiques, les nucléotides sont présents sous leur forme monophosphate. Le lien entre monomères se fait par une liaison phosphodiester entre le carbone 5 du ribose (respectivement désoxyribose) d’un monomère avec le carbone 3 du suivant. Les acides ribonucléiques sont très réactifs et donc peu stables. Ils sont attaqués du fait de la présence d’un groupe hydroxyle sur leur carbone 2. La perte de l’atome d’oxygène de ce groupe rend les acides désoxyribonucléiques beaucoup plus stables. De fait, la durée de vie de l'ARN est assez courte, contrairement à celle de l'ADN.

L’ADN de nombreux organismes évolué est formé d’une double hélice, les monomères de chaque hélice étant reliés entre eux par des ponts hydrogènes (2 ou 3) entre leurs bases. Pour compléter, ajoutons que les nucléotides peuvent être méthylés (porteur d’un groupe méthyle), phosphorylés (porteur d’un groupe phosphate) ou acétylés (porteurs d’un groupe acétyle), ce qui modifie leur réactivité et donc leur fonction dans l’organisme.

Les nucléotides existent aussi sous des formes diphosphate et triphosphate, sous lesquelles ils jouent sous cette forme un rôle essentiel dans le métabolisme des organismes vivants. Le couple ADP/ATP (adénosine diphosphate/adénosine triphosphate) par exemple forme une source d’énergie recyclable pour les cellules (voir le post sur la respiration cellulaire). Le nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) est comme son nom l’indique formée par la liaison entre deux nucléotides. Dans le premier la base nucléique est l’adénine et dans le second le nicotinamide. Il peut également intervenir sous une forme phosphorylée (NDAP, nicotinamide adénine dinucléotide phosphate).

Dans la flavine adénine dinucléotide (FAD), un cofacteur d’oxydoréduction intervenant dans le métabolisme, le deuxième nucléotide dérive de la riboflavine (également connu sous le nom de vitamine B2), un nucléoside dans lequel le pentose qui est sous forme linéaire a perdu son groupe carbonyle.

Acides aminés et protéines

Acides aminés

Les acides aminés sont des acides carboxyliques porteurs d’un groupe amine. Il en existe plus de 500. Parmi ces 500, on en distingue 22 qui sont appelés acides aminés protéinogènes. Ce sont des acides alpha-aminés (le groupe amine est porté par l’atome de carbone adjacent au groupe carboxylique) et ils sont à la base des résidus composant les chaînes polypeptidiques. 20 de ces acides aminés protéinogènes sont directement associé à un ou plusieurs codons (voir le post sur les gènes et les codons). Les 2 autres sont « appelés » indirectement lorsque le processus de traduction de l’ARN messager en protéine rencontre une séquence particulière. L’un de ces acides aminés n’est présent que dans certaines cellules procaryotes méthanogènes.

Protéines

Les protéines sont les molécules à tout faire au sein des cellules. Les biochimistes en ont identifié plus de 100 000. Elles interviennent dans de nombreux processus. Comme enzymes, elles sont indispensables aux réactions permettant le métabolisme cellulaire; comme immunoglobulines, elles sont au cœur du système immunitaire. D’autres interviennent comme récepteurs membranaires à la surface des cellules et leur permettent d'interagir avec le milieu environnant. D'autres encore jouent un rôle mécanique (collagène, actine, tubuline) voire même moteur (actine encore et myosine). Certaines protéines font partie de complexes moléculaires, tels les ribosomes (les machines à décoder l'ADN messager) ou les histones qui structurent la chromatine au sein du noyau des cellules.

Les protéines sont des molécules constituées de chaînes polypeptidiques. Une chaîne polypeptidique est un enchaînement de résidus d’acides aminés reliés entre eux par une liaison peptidique. Les protéines sont produites au sein des cellules par traduction du code génétique. Les chaînes polypeptidiques issues du processus de traduction sont composées essentiellement d’acides aminés protéinogènes. Elles subissent ensuite un processus dit post-traductionnel qui consiste en l’adjonction de groupes fonctionnels (méthylation, phosphorylation, phosphatation...) ou de chaînes non protéiques (glycosylation), voire en la création de complexes associant une protéine à une ou plusieurs molécules organiques non protéiques pour former un groupe prosthétique.

La fonction des protéines est directement liée à leur forme. Les différents acides aminés qui les composent sont porteurs de groupes électrophiles ou nucléophiles, polarisés ou non polarisés, de fonction alcool ou encore de fragments fortement hydrophobes (riches en atomes de carbone et en atomes d’hydrogène). Ces groupes ou fragments établissent des liaisons chimiques entre eux (liaisons ioniques entre résidus électrophiles et nucléophiles, pont hydrogène entre groupes polarisés, forces de Van der Waals entre fragments hydrophobes, ponts disulfure). Ces liaisons sont des liaisons plus faibles que la liaison peptidique (liaison covalente) mais elles sont suffisantes pour conduire les protéines à se replier pour former des pelotes compactes (les biologistes parlent de forme globulaire). Pelotes très ordonnées, il n’y règne pas le désordre d’une pelote formée au hasard. Le repliement des protéines est un processus parfaitement contrôlé lors de la synthèse des protéines. Chaque pelote forme un volume dont la surface présente des excroissances et des crevasses. Ces sites permettent à d’autres molécules (ligands) de s’arrimer par le biais de liaisons chimiques faibles. Ce sont ces possibilités d’arrimage qui déterminent la réactivité et la fonctionnalité biologique de la protéine.

Nota : la taille d’une protéine est évaluée en kilodalton (kDa). C’est une unité de masse atomique rapportée au douzième de la masse atomique du carbone 12. C’est, en quelque sorte, le nombre de nucléons qui constituent la molécule. La rubisco par exemple (ribulose-1,5-biphosphate carboxylase oxygénase, une cenzyme clef de la photosynthèse) a une masse atomique de 540 kDa. John Dalton est un chimiste anglais de la première moitié du XIXème siècle qui fut un précurseur de la théorie atomique.

Glycoprotéines

Les glycoprotéines sont des protéines glycosylées, c'est à dire portant un ou plusieurs groupements osides attachés par une liaison N-glycosidique. Une liaison N-glycosidique est une liaison covalente entre le groupe hémiacétal d'un sucre avec un atome d'azote. Le groupe hémiacétal d'un ose cyclique est celui qui porte la liaison avec l'atome d'oxygène refermant le cycle. Lors de la formation de la liaison glycosidique, le groupe hémiacétal libère un ion OH- qui se condense avec un ion H+ libéré par le groupe amine. La proportion de glucide peut varier de 5 à 40%.

De nombreuses protéines transmembranaires sont des glycoprotéines. Les collagènes (des protéines structurales en forme de fibres) sont également des glycoprotéines. Les collagènes représentent le quart de la masse protéique des mammifères. Ils sont présents dans les os, le cartilage, les muscles et la paroi des vaisseaux sanguins.

Lipoprotéines

Les lipoprotéines sont des complexes de protéines et de lipides dont la fonction, est de transporter les lipides dans l’organisme. Les lipoprotéines sont entourées par une enveloppe composée de phospholipides (voir plus bas le paragraphe sur les lipides), de cholestérol et de molécules protéiques. Cette enveloppe contient des triglycérides, des esters de cholestérol et d’autres molécules, comme des vitamines. Les lipoprotéines sont caractérisées par leur densité. Plus elles contiennent de lipides, moins elles sont denses. Les plus denses sont dites HDL (high density lipoprotein), elles comportent peu de lipides. Les moins denses sont dites LDL (low density lipoprotein). Le taux de HDL et de LDL est utilisé en médecine pour détecter l’hypercholestérolémie.

Nota : les lipoprotéines de haute densité transportent le cholestérol vers le foie où il est éliminé. Les lipoprotéines de basse densité le déposent sur la paroi des vaisseaux sanguins, ce qui favorise la formation de plaques d'athérome et l'athérosclérose.

Groupes prosthétiques

Un groupe prosthétique est un complexe associant une ou plusieurs protéines avec un composé organique non protéique. Les hèmes sont des exemples de composés organiques non protéiques constitutifs d’un groupe prosthétique. Un hème est une molécule organique contenant un atome de métal. C’est un cofacteur, une molécule nécessaire à l’action d’une enzyme. L’hémoglobine est un groupe prosthétique comportant un hème. La FAD (flavine adénine dinucléotide) et la vitamine B1 sont deux autres exemples de composés organiques participant à un groupe prosthétique.

Nucléoprotéines

Une nucléoprotéine est une protéine structurellement associée à un acide nucléique (ADN ou ARN). Les histones, qui servent d'axe à l'ADN pour former la chromatine, sont des nucléoprotéines. Lorsque l’acide nucléique est un ARN, on parle de ribonucléoprotéine. Les ribosomes sont des complexes ribonucléoprotéiques.

Lipides et glucides

Lipides

Les lipides forment la matière grasse des organismes vivants. Rappelons qu’un corps gras est une molécule hydrophobe. Les lipides sont donc, par définition, hydrophobes mais certains sont amphiphiles (une tête hydrophile et un corps hydrophobe). On distingue plusieurs types de lipides.

Les acides gras sont des acides carboxyliques à chaîne aliphatique.

Les glycérides sont des glycérols estérifiés par un, deux ou trois acides gras. Les triglycérides sont des glycérides comportant trois liaisons esters avec trois acides gras. Ils stockent l’énergie contenue dans les glucides qui n’a pas été dépensée lors d’une activité physique ou cérébrale ou celle contenue dans les graisses alimentaires. Le corps humain synthétise les glycérides au cours d'un processus appelé lipogénèse. Elle est réalisée principalement par le foie, mais également dans les tissus adipeux qui stockent les triglycérides obtenus à partir de ces acides gras.

Les triglycérides sont hydrolysables par le foie pour redonner du glycérol, ce qui permet de resynthétiser du glucose lors d'efforts prolongés. Les triglycérides servent aussi à la synthèse des phosphoglycérides (voir ci-dessous).

Les phospholipides, ou phosphoglycérides sont des glycérides dans lesquels le glycérol porte une liaison ester avec un groupe phosphate. Ils constituent une part non négligeable des membranes cellulaires.

Les sphingolipides dérivent d’un acide aminé, la sérine. Ils participent également aux membranes cellulaires.

Le cholestérol est un dérivé de la stérane, et plus précisément du stérol, un alcool formé à partir de la stérane. La stérane est un composé polycyclique comportant 3 cycles hexa et un cycle penta. Comme tous les stérols, le cholestérol porte un groupe alcool (sa tête hydrophile) sur son carbone 3. Il comporte également une chaîne carbonée sur son carbone 17 (un atome de carbone du pentacycle).

Les glycolipides sont des oses estérifiés par un acide gras.

Il existe une catégorie d'acides gras nécessaires au métabolisme que le corps humain ne peut pas synthétiser en quantité suffisante : ce sont les acides gras essentiels, parmi lesquels les fameux Omége-3 et Oméga-6 rendus célèbres par la publicité. Ces acides gras essentiels doivent donc être apportés par l'alimentation.

Glucides

Dans le monde animal, les glucides sont présents soit sous forme de polymère (glycogène), soit sous une forme composée (nucléosides, glycoprotéines, glycolipides, esters). Le glycogène est un polymère du glucose qui permet le stockage de celui-ci par les organismes dans le foie et les muscles. C’est un mode de stockage qui permet une disponibilité immédiate mais il est moins efficace que le stockage par les triglycérides (les triglycérides réalisent un stockage sous forme anhydre).

Dans le monde végétal, on les trouve très souvent sous la forme de polymères d’oses. La cellulose est une chaîne polymère de glucose. Elle constitue 35 à 50% de la biomasse végétale. L’amidon est un polysaccharide que l’on trouve dans les graines, les tubercules ou les racines. Elle joue un rôle dans le stockage d’énergie pour les végétaux.

Classification fonctionnelle

La classification fonctionnelle des molécules ne recoupe pas nécessairement la taxonomie présentée ci-dessus. Une protéine, par exemple, peut agir comme une enzyme, un neurotransmetteur ou une hormone ou avoir une fonction structurelle.

Transmetteurs

Les hormones sont des molécules qui agissent comme messager entre deux organes distants. Elles sont émises de façon continue car elles participent au métabolisme de ces organes. Les cytokines (interférons, interleukines) sont également des messagers à distance mais elles sont émises en réponse à un signal activateur (notamment par le système immunitaire). Les neurotransmetteurs sont quant à eux les substances chimiques échangées par les neurones.

Hormones et cytokines peuvent se présenter sous différentes formes moléculaires. La tyrosine par exemple, qui est un acide aminé, est classée parmi les hormones. L’insuline, une hormone secrétée par le pancréas qui intervient dans le métabolisme des glucides, est de nature protéique (polypeptide), les œstrogènes sont des stéroïdes, donc des lipides, tout comme la prostaglandine.

Les neurotransmetteurs sont principalement des amines, acides aminés ou peptides. La dopamine par exemple est un 4-(2-aminoéthyl)benzène-1,2-diol dérivé de la tyrosine. L’endorphine est un peptide. D’autres molécules (adénosine, acétylcholine) peuvent également jouer un rôle de transmetteur.

Enzymes, coenzymes et cofacteurs

Une enzyme est une protéine qui agit comme catalyseur dans les réactions chimiques impliquées dans le métabolisme des cellules. Chaque enzyme possède un site spécifique qui lui permet de s’associer à une molécule ou un complexe donné. Cette association permettra d’accélérer une réaction qui fait intervenir cette molécule ou ce complexe. Une fois que la réaction souhaitée s’est déroulée, l’enzyme se détache du nouveau composé ainsi formé.

Remarque : l’action d’une enzyme peut être inhibée lorsqu’un ligand autre que le réactif souhaité occupe le site actif de l’enzyme.

L’activité d'une enzyme peut nécessiter la présence d’une autre chaîne organique non protéique appelée coenzyme, ou cofacteur. Un cofacteur est une molécule organique non protéique nécessaire au bon déroulement d’une réaction biochimique. Un cofacteur n’est donc pas un catalyseur mais un facilitateur.

Une coenzyme peut intervenir dans la réaction de diverses manières :

• Comme transporteur d’électrons dans une série de réactions d’oxydo-réduction. C’est le cas du NAD (nicotinamide adénine dinucléotide) ou de la FAD (flavine adénine dinucléotide). L’enzyme associée est une oxydoréductase.
• Comme fournisseur d’énergie ou comme donneur de phosphate (phosphorylation oxydative). C’est le cas du couple ADP/ATP ou du couple GDP/GTP (adénosine ou guanosine diphosphate/triphosphate).
• Comme faisant partie d’un site catalytique.
• Comme activateur de substrat du fait des relations fortement énergétiques qu’elle entretient avec lui. C’est le cas de la coenzyme A qui forme le composé acétyl-CoA actif dans la respiration cellulaire.

Les coenzymes peuvent agir indépendamment des enzymes ou être liées à elles au sein d’un groupe prosthétique.

Fonctions structurelles et motrices

Les molécules intervenant dans les fonctions structurelles et motrices sont essentiellement des protéines, comme l’actine, la myosine, la kératine ou la tubuline. Cette dernière joue un rôle primordial lors de la mitose (la division cellulaire).

Autres composés organiques

Les vitamines sont des composés organiques indispensables au métabolisme des organismes vivants mais que ceux-ci ne peuvent pas synthétiser en quantité suffisante. Ce sont la plupart du temps des précurseurs des coenzymes ou même directement des coenzymes. La vitamine C par exemple (acide ascorbique) est un coenzyme intervenant dans la synthèse du collagène.

Les pigments forment une catégories assez large de substances... colorées. Cette coloration est souvent liée à la fonction de ces substances. Les chloroplastes, la peau, les yeux, le sang (globules rouges) contiennent des pigments. Parmi les nombreux pigments, les plus connus sont certainement la chlorophylle et les carotènes. La luciférine est le pigment responsable de la bioluminescence.

Les hèmes forment une classe de pigments qui joue un rôle important dans le métabolisme des organismes vivants. Les hèmes sont des pigments comportant un ou plusieurs atomes métalliques. La chlorophylle en est un (ion magnésium). Elle permet aux chloroplastes de capter les photons. L’oxydation de l’ion fer qui est au cœur de l’hémoglobine transporte l’oxygène dans le sang.